Das nach heutigem Urteil kostbarste Bild, das Johann Valentin Prehn für sein Kabinett erwarb, ist das sogenannte Paradiesgärtlein. Es wurde wegen seines kunsthistorischen Wertes bereits 1922 als Dauerleihgabe an das Städel Museum gegeben. Das Gemälde, das dem internationalen „Weichen Stil“ zugerechnet wird, ist einer der frühesten Meilensteine in der Entwicklung der Tafelmalerei. Es lässt sich – da ein künstlerisch nahestehendes und datiertes Vergleichstück fehlt – nur ungefähr mit 1410/20 datieren. Der Maler war am Oberrhein, höchstwahrscheinlich in Straßburg, tätig.
Das Andachtsbild zeigt die lesende Maria und das Zither spielende Jesuskind nebst drei unidentifizierten weiblichen und ebenso vielen männlichen Heiligen in einem Blumengarten. Eine klassische Verbildlichung des biblischen Garten Edens ist hier aber nicht zu sehen; es fehlen der Baum der Erkenntnis sowie die vier Paradiesflüsse. Vielmehr wird hier der Bildtyp der „Madonna im Rosenhag“ kombiniert mit Motiven des weltlichen Liebesgartens (polygonaler Steintisch mit Erquickungen, erfrischender Brunnen, die Art des Zeitvertreibs durch lesen, musizieren oder spielen, Kirschen als erotisch verstandene Früchte).
Außergewöhnlich für die westeuropäische Malerei dieser Zeit ist die auf genauen Naturbeobachtungen beruhende Wiedergabe der Pflanzen und Tiere. Sie sind nicht nur in Größe, Form und Farbe richtig erfasst, sondern auch nach ihren natürlichen Lebensgewohnheiten ins Bild gesetzt: der Schmetterling etwa sitzt auf einer Blüte, die Libellen hingegen schwirren in Wassernähe.

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